У1968 році два приятелі, 22-річний випускник Пеннсильванського університету Джон Робертс і 25-річний випускник Йєлю Джоел Розенман, вирішили написати сценарій для телевізійного телесеріалу про бізнесменів-початківців, кожна серія якого мала б розповідати про їх нові скандальні ідеї. З цією метою вони розмістили в газетах «Нью-Йорк Таймс» і «Волл-стріт Джорнел» оголошення «Молоді люди з необмеженим капіталом шукають цікаві, законні інвестиційні можливості та бізнес-пропозиції», на яке невдовзі відгукнулись двоє музичних промоутерів Майкл Ленг і Арті Корнфельд з ідеєю створення студії звукозапису в місті Вудсток, штак Нью-Йорк, де на той час проживав Ленг.
В результаті тривалого обговорення ідея серіалу та студії була відкинута і було прийняте рішення організувати музичний фестиваль, яку висунув Майкл Ленг, котрий мав досвід проведення подібного заходу у травні 1968 року, коли на рок-фестиваль у Маямі, де виступали зірки рівня Джиммі Хендрікса, Чака Беррі, Джона Лі Хукера та Френка Заппа, за два дні прийшло 40 тисяч чоловік.
Спочатку фестиваль планувалось провести у самому місті Вудсток, але, не знайшовши для нього місця, організатори орендували парк «Міллз» у місті Воллкілл поблизу. Міська адміністрація заборонила захід і його довелось перенести у містечко Бетел, де у місцевого фермера була взята в оренду земельна ділянка площею 240 гектарів. Через пізню зміну місця проведення фестивалю, у організаторів залишалося мало часу для його підготовки — всі ресурси були вкладені в зведення сцени і не вистачило коштів для будівництва огорожі та найму охорони.
Завдяки безкоштовному входу і рекламі по радіо Вудстокський фестиваль, що проходив під гаслом «Три дні музики і миру», привернув увагу великої кількості відвідувачів, які заполонили дорогу з Нью-Йорка — через великі пробки люди залишали машини на автостраді і йшли кілька кілометрів пішки розмитими після дощу сільськими дорогами і полями. Фестиваль розпочався 15 серпня 1969 року із годинним запізненням і більшу частину дня пройшов під дощем.
Незаважаючи на те, що у фестивалі відмовились взяти участь музичні лідери того часу «The Doors», «Led Zeppelin», Боб Ділан, «The Beatles», Френк Заппа, «Procol Harum», «Jethro Tull», «Chicago» та «The Byrds», Вудсток за три дні зібрав понад 400 тисяч відвідувачів, для яких серед інших виступили Джо Кокер, Карлос Сантана, Дженіс Джоплін, Раві Шанкар, Джоні Вінтер, групи «Blood, Sweat and Tears», «Creedence Clearwater Revival», «Canned Heat», «Nash and Young», «Grateful Dead», «The Jefferson Airplane», «Sly and the Family Stone», «Ten Years After», «The Who» та Джиммі Хендрікс, який закривав фестиваль 17 серпня.
Попри погану погоду, відсутність елементарних побутових умов та охорони, він пройшлов практично без ексцесів, хоча і з трьома смертями (від передозування героїном, наїзду трактором і падіння з висоти) і став помітним явищем культури, яка переживала завершення епохи хіппі і бітників. За його подіями був знятий тригодинний документальний фільм «Вудсток. 3 дні миру і музики», який у 1971 році отримав премію «Оскар», а у 2007-у журнал «Rolling Stone» назвав Вудсток серед 50 подій, які змінили історію рок-н-ролу.