Історія знає кількох ранньохристиянських мучеників, відомих під іменем Валентин. Серед них — нічим іншим, крім загибелі близько 153 року в римському Єгипті, невідомий християнин, замордований у 269 році римський священник, якого поховали у катакомбах вздовж Фламінієвої дороги, і похований десь там же єпископ міста Тернії, який помер у 273 році за часів правління імператора Авреліана.
Легенда стверджує, що мощі Валентина, правда, невідомо котрого саме — римського чи тернійського, стали місцем поклоніння багатьох паломників і навколо нього у підземеллі з часом була зведена базиліка. У 354 році ім'я «Валентин» відомий каліграф Фурій Діонісій Філокал додав до свого «Хронографа (Календаря)», який він зробив для багатого римлянина-християнина, згадавши його серед тих, кого слід було шанувати у лютому. Поступово життя Валентина обросло традиційними для того часу оповідями про його мученицьку смерть і чудодійість його мощів, і у 496 році папою Геласієм він був внесений у святці як покровитель страждаючих на епілепсію, якого слід було шанувати за 16 днів до березневих календ (14 лютого).
Завдяки анонімному твору «Passio Marii et Marthae» десь V-VI століть життєпис св. Валентина потрапив до «Мартиролога» відомого англійського історика і богослова VIII століття Беди Преподобного, що сприяло поширенню його культу на Британських островах. Перекази зображали Валентина чудотворцем, який молитвами повернув зір доньці римського сановника, після чого той разом із кількома десятками своїх домочадців прийняв таїнство хрещення. За це всі вони були схоплені, піддані тортурам, Валентин ще й допитаний особисто імператором Клавдієм II, якого він безуспішно намагався навернути на праведний шлях, і за його наказом був обезголовлений.
Століттями пізніше з'явились розповіді, що Валентин перед стратою написав листа врятованій ним дівчинці, підписавшись «твій Валентин», таємно одружував римських солдат, яким за статутом це було заборонено, і на згадку про їх обітницю дарував вирізані з пергаменту серця, а після його перепоховання на цвинтарі церкви Санта-Прасседе в Римі в часи понтифікату Миколи IV на його могилі виросло рожево-квітуче мигдальне дерево, символ кохання і міцної дружби. Правда на цей час — кінець XIII століття, про наявність у них мощів і черепів св. Валентина заявив чи не з десяток церков в Італії, Іспанії і навіть Англії, де вони незмінно творили чудеса сцілення.
Десь у той же період розповідь про св. Валентина з'явилась у збірці християнських легенд «Святі сказання» генуезця Якова Ворагінського, одному з перших бестселерів Пізнього середньовіччя. Вона надихала писати про «птахів, що паруються на день св. Валентина» не лише співців модної на той час куртуазної любові з числа французьких і англійських лицарів-аматорів, але й поетів масштабу Джеффрі Чосера.
1400 роком датується найдавніше із відомих нам святкувань 14 лютого як дня закоханих. Воно пройшло при дворі Карла VI та Ізабелли Баварської у Мант-ла-Жолі: крім традиційного банкету і лицарського турніру, кавалери змагались у пісенній і поетичній вправності, а дами давали їм поради як вирішити любовні перипетії. Племінник Карла Божевільного, його тезка, Карл, герцог Орлеанський, є автором найдавнішої з документально відомих на сьогодні поетичних «валентинок»: «Я втомився без кохання, моя солодка Валентина», — писав він у своєму рондо дружині Бонні д'Арманьяк, сидячи вже який рік у лондонському Тауері після полонення під Азенкуром.
Про св. Валентина не забували поети, у тому числі й рівня Вільяма Шекспіра, і у наступні віки, аж до XVIII століття, з якого бере початок традиція у день його пам'яті висловлювати свої почуття квітами, солодощами і вітальними листівками із зображенням серця. На підмогу закоханим, нездатним написати власних кількох романтичних рядків, у 1797 році в Лондоні вийшла збірка сентиментальних віршів «Валентинки для юнаків». Досить швидко саморобні листівки змінили фабричні, потім — типографські. Осторонь не залишились і кондитерські компанії — у 1868 році бірмінгемська Cadbury першою налагодила випуск солодощів у коробках відповідної форми.
Попри високу вартість поштових послуг, сотні тисяч «валентинок» розсилалось щороку вікторіанською Британією, де вони стали справжньою індустрією. Мода на них поширилась Сполученими Штатами і рештою англомовного світу, а з кінця XX століття — на інші країни, як протестантські, де св. Валентин все ще значиться у святцях, чи православні, де його шанують в липні-серпні, так і католицькі попри його вилучення в 1969 році з церковного календаря як такого, чия історичність не доведена, і геть далекі від християнських традицій.